Cлайд 1

Cлайд 2

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОЛИСАХАРИДОВ Полисахариды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Они являются одним из основных источников энергии, образующейся в результате обмена веществ организма. Они принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Cлайд 3

ВИДЫ ПОЛИСАХАРИДОВ декстрин - полисахарид, продукт гидролиза крахмала; крахмал - основной полисахарид, откладываемый как энергетический запас у растительных организмов; гликоген - полисахарид, откладываемый как энергетический запас в клетках животных организмов, но встречается в малых количествах и в тканях растений; целлюлоза - основной структурный полисахарид клеточных стенок растений; галактоманнаны - запасные полисахариды некоторых растений семейства бобовых, такие как гуар и камедь рожкового дерева; глюкоманнан - полисахарид, получаемый из клубней конняку, состоит из чередующихся звеньев глюкозы и маннозы, растворимое пищевое волокно, уменьшающее аппетит; амилоид - применяется при производстве пергаментной бумаги. К полисахаридам относятся, в частности:

Cлайд 4

Cлайд 5

Целлюлоза и Крахмал А. Целлюлоза Цeллюлoзa, линейный гомогликан построенный из остатков глюкозы, связанных в положении β(1→4), является самым распространенным органическим соединением. В клеточных стенках растений целлюлоза составляет 40-50%, а в таком важнейшем сыpьe, как хлопковое вoлoкнo, - 98%. Природная целлюлоза обладает высокой механической прочностью, устойчива к химическому и ферментативному гидролизу. Эти свойства связаны с конформацией молекул и особенностями надмолекулярной организации. Б. Крахмал Крахмал, широко распространенный резервный полисахарид растений, является наиболее важным углеводным компонентом пищевого рациона. Крахмал откладывается в форме микроскопических гранул в специальных органеллах, амилопластах. Kрахмальные гранулы практически не растворяются в холодной воде, однако они сильно набухают в воде при нагревании.


ТЕМА УРОКА: ПОЛИСАХАРИДЫ. КРАХМАЛ И ЦЕЛЛЮЛОЗА

Цели урока:

Рассмотреть в сравнении

  • строение
  • свойства
  • применение
  • значение в природе крахмала и целлюлозы

КРАХМАЛ и ЦЕЛЛЮЛОЗА

Химическая формула

6 Н 10 О 5 ) n



ЦЕЛЛЮЛОЗА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

Волокна хлопка, льна, конопли – почти чистая целлюлоза

Древесина содержит 50% целлюлозы

Солома содержит 30% целлюлозы


Строение крахмала (С 6 Н 10 О 5 ) n ( n = 200 - 1000)

  • макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической ά-глюкозы

СТРОЕНИЕ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ (C 6 H 10 O 5 ) n

(n = 400 000 до 2 млн. )

Макромолекулы целлюлозы состоят из остатков β -глюкозы


ФОРМЫ МОЛЕКУЛЫ КРАХМАЛА

Амилоза (10-20%) имеет линейную структуру

Амилопектин (80-90%) образует разветвленную структуру

ФОРМЫ МОЛЕКУЛЫ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ

Целлюлоза имеет линейную структуру


Химические свойства крахмала

Гидролиз крахмала

  • Крахмал легко подвергается гидролизу:

Ступенчатый ферментативный гидролиз крахмала.

Крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Н 2 S О 4

6 Н 10 О 5 )n

+ nH 2 O

nC 6 H 12 O 6

Н 2 О

Н 2 О

Н 2 О


Химические свойства целлюлозы

Гидролиз целлюлозы

  • Целлюлоза (клетчатка) в отличии от крахмала гидролизуется с трудом
  • На гидролизных заводах отходы древесины (щепки, опилки) перерабатывают в глюкозу и далее в спирт

Н 2 S О 4

6 Н 10 О 5 )n

+ nH 2 O

nC 6 H 12 O 6

6 Н 10 О 5 )n

С 6 Н 12 О 6

С 2 Н 5 ОН


ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ

Тринитроцеллюлоза –

взрывчатое вещество пироксилин

целлюлоза

Триацетат целлюлозы

целлюлоза


  • Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства бездымного пороха.
  • Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется для получения коллодия (для создания шрамов и рубцов)

Искусственные волокна на основе целлюлозы



ФОТОСИНТЕЗ

6СО 2 + 6Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + 6О 2

свет




Закрепление знаний

1. Выбери правильные утверждения:

1. К дисахаридам относятся крахмал и целлюлозу.

2. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу.

3. Целлюлоза имеет разветвленное строение молекулы.

4. Крахмал в горячей воде набухает.

5. Целлюлоза растворяется в органических растворителях.

6. Реакция гидролиза характерна только для крахмала.

7. При гидролизе целлюлозы образуются молекулы глюкозы.

8. Качественной реакцией на определение крахмал в природных объектах является реактив йод

9. Целлюлоза используется для получения искусственного шелка.



Запишите домашнее задание

§ 13.8.

Домашнее исследование .

Ферментативный гидролиз крахмала .

В слюне человека находится пищеварительный фермент амилаза. Под действием амилазы (птиалина) происходит гидролиз крахмала.

Разжуйте хорошо (не менее 10 мин.) маленький кусочек черного хлеба.

Меняются ли вкусовые ощущения?

Чем это можно объяснить?

Поместите его в фарфоровую чашку. Внесите в неё каплю раствора йода.

Что наблюдаете? Какой можно сделать вывод?

Расскажите о результатах своих опытов.



СВОЙСТВА

КРАХМАЛ

1.Нахождение в природе

2. Химическая формула

ЦЕЛЛЮЛОЗА

3. Молекула состоит из остатков…


СВОЙСТВА

КРАХМАЛ

4.Формула структурного звена

5.Число структурных звеньев

ЦЕЛЛЮЛОЗА

6.Молекулярная масса

7.Форма молекулы


КРАХМАЛ

8. Физические свойства

ЦЕЛЛЮЛОЗА


КРАХМАЛ

9. Хими-ческие свойства

ЦЕЛЛЮЛОЗА

Реакция гидролиза

Реакция гидролиза:


Определение крахмала в продуктах питания


КРАХМАЛ

8.Получение

А) в природе

Б) в промышленности

Применение

Cлайд 1

Cлайд 2

Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. К ним относятся, например, виноградный сахар, или глюкоза свекловичный (тростниковый) сахар, или сахароза, крахмал и клетчатка. Название «углеводы» возникло в связи с тем, что химический состав большинство соединений этого класса выражается общей формулой Cn(H4O)m. Дальнейшее исследование углеводов показало, что такое название является ниточным. Во-первых, найдены углеводы, состав которых не отвечает этой формуле. Во-вторых, известны соединения (формальдегид СН2О, уксусная кислота С2Н4О2), состав которых хотя и соответствует общей формуле Сn(Н2О)m, но по свойствам они отличаются от углеводов.

Cлайд 3

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить. Классификация углеводов отражена в схеме. Углеводы Моносахариды Дисахариды Полисахариды Глюкоза Рибоза Фруктоза Сахароза Целлюлоза Крахмал

Cлайд 4

Что такое полисахариды? Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, содержащими сотни и остатков моносахаридов. Общим для строения полисахаридов является то, что остатки моносахаридов связываются за счет полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями. Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей (С6Н10О5)п

Cлайд 5

Крахмал Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)п. Для каждого полисахарида п имеет различные значения.

Cлайд 6

Физические свойства Крахмал представляет собой безвкусный порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя клейстер. Крахмал широко распространен в природе. Он является для различных растений запасным питательным материалом и содержится в них в виде крахмальных зерен. Наиболее богато крахмалом зерно злаков: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях картофеля крахмальные зерна плавают в клеточном соке, а в злаках они плотно склеены белковым веществом клейковиной. Крахмал является одним из растений извлекают крахмал, разрушая клетки и отмывая его водой. В масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы.

Cлайд 7

Cлайд 8

Химические свойства 1) При действии ферментов или при нагревании с кислотами (ионы водорода служат катализатором) крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. При этом образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества - декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:

Cлайд 9

Происходит постепенное расщепление макромолекул. Гидролиз крахмала - его важное химическое свойство. крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Cлайд 10

2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из многих молекул циклической П-глюкозы. Процесс образования крахмала можно выразить так (реакция поликонденсации):

Cлайд 11

Cлайд 12

3) Характерной реакцией является взаимодействие крахмала с растворами иода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор иода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю иода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание

Cлайд 13

Применение Крахмал является основным углеводом пищи человека, он в больших количествах содержится в хлебе, крупах, картофеле, овощах. В значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку, глюкозу, которые используются в кондитерской промышленности. Крахмал используется как клеящее средство, применяется для отделки тканей, на крахмаливания белья. В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

Cлайд 14

Целлюлоза Целлюлоза - еще более распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге - до 90% целлюлозы.

Cлайд 15

Физические свойства Чистая целлюлоза - белое твердое вещество, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях, хорошо растворимо в концентрированном аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза). Клетчатка обладает довольно большой механической прочностью.

Cлайд 16

Состав и строение Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)п. Значение п в некоторых видах целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. В этом основное отличие крахмала от целлюлозы. Имеются различия и в строении этих веществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул П-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы - из остатков П-глюкозы. Процесс образования фрагмента макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com


Подписи к слайдам:

Полисахариды

П О Л И С А Х А Р И Д Ы Сложными углеводами (полисахаридами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С м Н 2п О п. К полисахаридам относятся: (С 6 Н 10 О 5) n - целлюлоза, крахмал, гликоген

Полисахариды состоят из моносахаридов. Большие размеры делают их молекулы практически нерастворимыми в воде; они не оказывают влияние на клетку и потому удобны в качестве запасных веществ. При необходимости они могут быть превращены обратно в простые сахара путём гидролиза. Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка).

КРАХМАЛ Физические свойства. Крахмал – белый порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей воде набухает и образует клейстер. Нахождение в природе. Крахмал образуется в результате фотосинтеза в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Его второе название «картофельная мука».

Картофель содержит 20% крахмала

В кукурузе 70% крахмала

В пшенице тоже 70% крахмала

В рисе и других крупах до 80% крахмала

Получение крахмала В промышленности крахмал получают из картофеля или кукурузы. Картофель моют и измель- чают на механических тёрках. Измельченную массу промывают на ситах водой. Зёрна крахмала проходят через сито вместе с водой и оседают на дне чана. Затем крахмал сушат.

Строение крахмала. Крахмал – природный полимер, полисахарид. (C 6 Н 10 О 5) n – молекулярная формула n – от нескольких сотен до нескольких тысяч. Молекулы крахмала состоят из молекул α - глюкозы. В пространстве молекулы крахмала образуют 2 структуры: линейную разветвленную

Линейная структура

Разветвленная структура

Химические свойства крахмала 1) Гидролиз (открыт Кирхгофом в 1811г.) (С 6 Н 10 О 5) n + n H 2 O → n C 6 H 12 O 6 α – глюкоза Гидролиз крахмала протекает при нагревании в присутствии конц. серной кислоты. 2) Качественная реакция на крахмал - Крахмал + йод → синее окрашивание

1. В пищевой промышленности

2.В медицине (для производства таблеток, присыпок, паст, густых мазей)

3. Производство клея

ПРИМЕНЕНИЕ КРАХМАЛА: 4) Для крахмаления белья. 5) Для получения глюкозы.

В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%). Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде. Молекула гликогена построена по типу молекул крахмала, отличаясь лишь большей ветвистостью. Молекулярная масса гликогена исчисляется миллионами.

Целлюлоза также является полимером глюкозы. В ней заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений.

Строение целлюлозы (С 6 Н 10 О 5) n n – от нескольких сотен тысяч до нескольких миллионов Макромолекулы целлюлозы состоят из молекул β -глюкозы, в пространстве образуют линейную структуру.

Нахождение в природе Целлюлоза – это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - ценный источник глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные).

Нахождение целлюлозы в природе Древесина – 50% Лён – 80% Хлопок – 98% Вата, фильтровальная бумага – 100% - ная целлюлоза.

Физические свойства Целлюлоза – твердое, волокнистое вещество, не растворяется в воде и органических растворителях. Растворить целлюлозу можно в смеси растворителей (конц. раствор аммиака + раствор гидроксида меди + конц. Раствор хлорида цинка).

Химические свойства 1) Горение (C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 → 6n CO 2 + 5n H 2 O + Q 2) Гидролиз (С 6 Н 10 О 5) n + n H 2 O → n C 6 H 12 O 6 β – глюкоза Гидролиз целлюлозы протекает при нагревании в присутствии конц. серной кислоты.

3) Взаимодействие с кислотами а) с азотной кислотой - нитрование ОН H 2 SO 4 С 6 Н 7 О 2 – ОН + 3n HNO 3 3n H 2 O + ОН n O - NO 2 + С 6 Н 7 О 2 – О - NO 2 O - NO 2 n тринитроцеллюлоза

б) с уксусной кислотой - ацетилирование ОН H 2 SO 4 С 6 Н 7 О 2 – ОН + 2 n С H 3 - COOH ОН n O – CO - CH 3 2n H 2 O + С 6 Н 7 О 2 – О – CO - CH 3 OH n диацетат целлюлозы

Получение целлюлозы Наиболее распространенный метод получения целлюлозы из древесины – сульфитный метод. Измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция Са(НСО 3) 2 или гидросульфита натрия NaHCO 3 нагревают в автоклавах при давлении 0,5 – 0,6 МПа и температуре 150 º С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в чистом виде. Затем целлюлозу промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку.

Применение целлюлозы и её производных 1) Химическая промышленность. Целлюлоза является сырьем для производства многих органических соединений: - глюкозы - метилового и этилового спирта - уксусной кислоты - скипидара (растворитель) - канифоли

3) Искусственные волокна (вискоза, ацетатный шёлк)

4) Кинопленка

5) Взрывчатые вещества

6) Медицина (антибиотики)

7) Лаки, эмали НЦ

9) Пластики (целлофан, целлулоид)

Хитин близок к целлюлозе; он встречается у некоторых форм грибов, а также как важный компонент наружного скелета некоторых животных.


Презентация по теме«Полисахариды. Крахмал и целлюлоза»

ТЕМА УРОКА: ПОЛИСАХАРИДЫ. КРАХМАЛ И ЦЕЛЛЮЛОЗА
2
Цели урока: Рассмотреть в сравнении строение свойства применение значение в природе крахмала и целлюлозы

Классификация углеводов
Триозы
Тетрозы
Пентозы Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4
Гексозы С6Н12О6 Глюкоза Фруктоза
С12Н22О11
Сахароза – пищевой сахар
Мальтоза – солодовый сахар
Лактоза – молочный сахар
Гликоген
Целлюлоза
Крахмал
(С6Н10О5)n
Углеводы
Моносахариды
Полисахариды
Дисахариды

Строение крахмала (С6Н10О5)n (n = 200 - 1000)
макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической ά-глюкозы
4

КРАХМАЛ - СМЕСЬ 2-Х ПОЛИСАХАРИДОВ
5
Амилоза (10-20%) имеет линейную структуру
Амилопектин (80-90%) образует разветвленную структуру
Участок молекулы амилозы
Участок молекулы амилопектина

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев a-глюкозы.
При взаимодействии амилозы с иодом в водном растворе молекулы иода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет.

ГЛИКОГЕН – КРАХМАЛ ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ
7
Является резервным веществом
Образуется в печени человека и животных
Имеет более разветвленную структуру чем амилопектин

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ (C6H10O5)n (n = 400 000 до 2 млн.)
Целлюлоза тоже является природным полимером. Ее макромолекула состоит из остатков молекул глюкозы. Почему крахмал и целлюлоза вещества с одинаковой молекулярной формулой – обладают различными свойствами? Свойства полимеров зависят от числа элементарных звеньев и их структуры. Степень полимеризации у целлюлозы намного больше чем у крахмала. Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, состоят из остатков молекулы β-глюкозы и имеют только линейное строение. Макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении и образуют волокна (лен, хлопок, конопля).

СТРОЕНИЕ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ ОПРЕДЕЛЯЕТ ЕЕ СВОЙСТВА
9

Химические свойства крахмала
Крахмал легко подвергается гидролизу: Ступенчатый ферментативный гидролиз крахмала. Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза
10
Н2SО4
Н2О
Н2О
Н2О
(С6Н10О5)n
+ nH2O
→ nC6H12O6
Гидролиз крахмала

Химические свойства целлюлозы
Целлюлоза (клетчатка) в отличии от крахмала гидролизуется с трудом На гидролизных заводах отходы древесины (щепки, опилки) перерабатывают в глюкозу и далее в спирт
Н2SО4
(С6Н10О5)n
+ nH2O
→ nC6H12O6
(С6Н10О5)n
→ С6Н12О6
→ С2Н5ОН
Гидролиз целлюлозы

ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ
12
Тринитроцеллюлоза – взрывчатое вещество пироксилин
целлюлоза

ПОЛУЧЕНИЕ ТРИАЦЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ
13
ОН С6Н7О2 ОН ОН n
НООС-СН3 + n НООС-СН3 НООС-СН3
О - CОСН3 С6Н7О2 О - СОСН3 О - СОСН3 n
+ 3nН2О
Целлюлоза
Триацетилцеллюлоза
Уксусная кислота

КРАХМАЛ – ОСНОВНОЙ УГЛЕВОД ПИЩИ ЧЕЛОВЕКА
15

КРАХМАЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ КАК КЛЕЯЩЕЕ СРЕДСТВО

16
Применяется для отделки тканей, накрахмаливания белья.
В медицине на основе крахмала готовят мази, присыпки и т.д.

ЦЕЛЛЮЛОЗА. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Волокна хлопка, льна, конопли – почти чистая целлюлоза
Древесина содержит 50% целлюлозы
Лен
Конопля
Солома содержит 30% целлюлозы